用電影說故事或許無奇，若用電影讓人能感同身受，那是一段生命的深刻回憶，《百日告別》讓我想起因車禍過世的父親，整場電影下來滿臉的淚水從未乾過。林書宇說，他一開始並沒想要拍成電影，當他失去了他太太，也失去了人生的方向，完全不想工作，不知道自己還能做什麼，直到在殯儀館拜飯區被一個女人抽離了自己的空洞。
「後來，我沒有遇見她，但我開始揣想她這一百天來可能的種種，她是如何面對她的失去、她的悲傷，她是如何走過來的。因為我知道，即便身邊有太多關心與支持我的朋友，但也許只有她，可以理解我這段時間以來的痛苦與掙扎，這位最熟悉的陌生人。」林書宇在臉書上寫下啟發的過程，直言那時也沒辦法做任何事情，就寫吧，希望寫出其他人如何面對失去的故事。
從寫出想法到認真寫劇本，是在鈕承澤《軍中樂園》當副導演結束後開始，花了半年完成劇本。讓身邊朋友看完劇本之後，林書宇發現每個人跟他聊的不是電影，都是他們自己的人生觀或一段生命的回憶，而且可以從劇本內得到釋放、釋懷、陪伴等正面力量，這時候開始覺得有被拍出來的價值，就與製片劉蔚然等人進行討論及準備。
關於男主角石頭，林書宇早在電影《星空》就與他合作過，《星空》的主題曲也是由石頭所寫，除了緣分，主要因為石頭很符合她心中想像的男人。林書宇坦言，第一時間有別的人選，也曾質疑石頭是否做得到，等到他讓石頭看了劇本，凜個人聊的不是劇本，而是聊角色、聊生命，「聊完之後就覺得是他了」。
當林書宇找上石頭，石頭一開始是忐忑與擔心，他過去幾度接觸電影，大部份是客串，或戲分較少的男二，擔任《百日告別》的男主角，他不知道自己掌控整部片的能力是否足夠，特別是他發現林書宇對這個故是付出相當大的心力，拿出劇本時就會聯想，這男主角會不會是林書宇，而他又要如何演出、傳遞也許是林書宇翻版的男主角「張育偉」。
即使自己心中有所疑問，但石頭很喜歡挑戰，從玩音樂、寫書到運動，他都自己嘗試極限，加上他也喜歡演出，不管是在舞台上或是螢幕上，拿到這個劇本就應該去挑戰，然後從過程中得到快樂，也相信自己可以做到，就決定接下這個角色。
石頭自己沒有失去親人的親身經歷，但拍戲的許多過程當中，林書宇並沒有要把男主角當成他的翻版，而是帶著石頭認識這位男主角張育偉，過著張育偉的生活，試著想像每個生活細節甚至興趣。石頭指出，張育偉的設定是喜歡重型機車，因此戲裡張家書桌上有重型機車的模型，只是電影鏡頭上看不到。
石頭也真的在戲裡張育偉的家中生活了一陣子，他蜜著眼睛都知道書房在哪、廁所在哪。而且這個家裡的佈置，沒有因為拍攝變動過，都是自然而真實的，這個家裡面曾經很溫暖很快樂。石頭在電影中與柯佳嬿夫妻對戲，林書宇沒設定怎麼演，連張育偉是如何痛苦與悲傷，都讓石頭自己詮釋。
「當我知道張育偉如何幸福，就會想像他的失去。書宇在這部片開始就建構了育偉很幸福的情況，等於已經建立完整的生命給我，包括即將有小孩、老婆是鋼琴老師，家裡環境都很好，告訴我很美好的東西，通通擦掉的時候就很難過。」石頭就這樣完全進入了張育偉這個角色的心態，而不是林書宇的。
「所以我沒在頭七夜的時候出去打電話給誰。」林書宇笑著說，強調張育偉真得不是他。
但林書宇有一天意識到一個巧合，大部份的演員，不管是石頭、林嘉欣、柯佳嬿，還是扮演石頭同事的蔡亘晏，全都是為人父母的年輕爸媽，這些人生命當中都有另外一個生命要負責任。
他想要找成人，因為成人懂得另外一個生命重要過於自己的那種感情，而做父母的尤其會有這種情感，當這麼重要的東西被剝奪的時候，任何人都會有同理心，能夠理解這種疼痛，即使不是自己在親身經驗。
從音樂過渡到演戲，並且成為電影男主角，石頭老實說「覺得做音樂比較輕鬆」，因為音樂不管是作曲或表演，其中的情感都屬於自我的，來自他所感知的這個世界，可以讓他很容易感受今天是興奮、快樂亦或悲傷；但戲劇需要花很多心思了解一個角色，必須釐清所有人的背景，以及可能給出的任何反應，然後直接回應表現，會讓腦子打結很長一段時間。
「有很多情幹是你本來不想要觸碰的。」石頭表示，在演奏或唱歌過程當中，你的崩潰畢竟會變成音符，這些都會是可以表現的東西，吉他還是得演奏出聲音，而表演依然得站在台上。但戲劇不是這樣，當角色崩潰就是瓦解，精神上的赤裸通通讓人看到，而自己到底能不能做到這樣，所以對他來說，演戲比做音樂困難很多。